Hóa học 11 Bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Giải bài tập SGK Hóa học 11 Bài 39 | Trường Cao đẳng Tài nguyên và Môi trường miền Trung

Hóa học 11 Bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon được Trường Cao đẳng Tài nguyên và Môi trường miền Trung soạn hy vọng sẽ tà tà tài liệu hữu ích giúp những em nắm vững tri thức bài học và đạt kết quả tốt trong những bài thi, bài rà soát trên lớp.

Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11 Bài 39

I. Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp

1. Khái niệm

Bạn đang xem bài: Hóa học 11 Bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Giải bài tập SGK Hóa học 11 Bài 39

Khi thay thế 1 hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử hidrocacbon bằng 1 hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen.

2. Phân loại

– Dựa vào loại halogen có: dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot, dẫn xuất chứa đồng thời một vài halogen khác nhau.

– Dựa theo cấu tạo của gốc:

+ Dẫn xuất halogen no: CH₂FCl, CH₂-Cl-CH₂Cl, CH₃-CHBr-CH₃, …

+ Dẫn xuất halogen không no: CF₂=CF₂, CH₂=CH-Cl, CH₂=CH-CH₂Br, …

+ Dẫn xuất halogen thơm: C₆H₅F, C₆H₅CH₂Cl, C₆H₅I, …

– Dựa theo bậc của cacbon: bậc của dẫn xuất halogen chính là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen.

+ Dẫn xuất halogen bậc I: CH₃CH₂Cl (etyl clorua).

+ Dẫn xuất halogen bậc II: CH₃CHClCH₃ (isopropyl clorua).

+ Dẫn xuất halogen bậc III: (CH₃)C-Br (tert – butyl bromua).

3. Đồng phân, danh pháp

a. Đồng phân: Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức.

b. Danh pháp

– Tên thông thường:

CHCl₃ (clorofom), CHBr₃(bromofom) , CHI₃ (iodofom).

– Tên gốc-chức

CH₂=CH-Cl (vinyl clorua); CH₂=CH-CH₂-Cl (anlyl clorua); C₆H₅CH₂Cl (benzyl clorua).

– Tên thay thế: coi những nguyên tử halogen là những nhóm thế.

CH₂-Cl-CH₂Cl (1,2-dicloetan); CHCl₃ (triclometan).

II. Tính chất vật lý

– Ở điều kiện thường những dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ như CH₃Cl, CH₃Br, C₂H₅Cl là chất khí. những chất khác là chất lỏng, rắn, đều không màu.

– Không tan trong nước, dễ tan trong những dung môi hữu cơ.

– Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh vật học cao CHCl₃ có tác dụng gây mê, C₆H₆Cl₆ diệt sâu bọ.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH

– những ankyl halogenua không phản ứng với nước nhưng bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo ancol:

– Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thủy phân ngay khi đun sôi với nước:

– Dẫn xuất loại vinyl halogenua và phenyl halogenua chỉ phản ứng với kiềm ở điều kiện nhiệt độ và áp suất cao:

2. Phản ứng tách hidro halogenua

Quy tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen X ưu tiên tách ra cùng nguyên tử H ở cacbon bậc cao hơn kế bên tạo sản phẩm chính.

3. Phản ứng magie: tạo hợp chất cơ magie.

4. Một số phản ứng khác

a. Tác dụng với NH₃

R-Cl + NH₃ → R-NH₂ + HCl

b. Tác dụng với Na

R-Cl + 2Na + R’-Cl → R-R’ + 2NaCl

5. Với dẫn xuất halogen của hidrocacbon không no có một số phản ứng riêng

a. Phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp

CH₂=CH-CH₂Cl + Cl₂ → CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl

b. Phản ứng trao đổi của nguyên tử halogen

Nguyên tử X linh động và dễ tham gia phản ứng trao đổi. Tức là dễ thủy phân khi có kiềm.

IV. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

a. Làm dung môi

Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2-đicloetan là những chất lỏng hòa tan được rất nhiều chất hữu cơ đồng thời chúng còn dễ bay tương đối, dễ phóng thích khỏi hỗn hợp, vì vậy được sử dụng làm dung môi để hòa tan hoặc để tinh luyện những chất trong phòng thử nghiệm cũng như trong công nghiệp.

b. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

– những dẫn xuất halogen của etilen, của butađien được sử dụng làm monome để tổng hợp những polime quan trọng.

– Ví dụ:

CH₂=CHCl tổng hợp ra PVC sử dụng chế tạo một số loại ống dẫn, vải giả da, …

CF₂=CF₂ tổng hợp ra teflon, một polime siêu bền sử dụng làm những vật liệu chịu kiềm, chịu axit, chịu mài mòn, …

Teflon bền với nhiệt tới trên 300^oC nên được sử dụng làm lớp che phủ chống bám dính cho xoong, chảo, thùng chứa.

c. những ứng dụng khác

– Dẫn xuất halogen thường là những hợp chất có hoạt tính sinh vật học rất đa dạng.

– Ví dụ: CHCl₃,ClBrCH−CF₃ được sử dụng làm chất gây mê trong phẫu thuật.

– Một số dẫn xuất halogen được sử dụng là thuốc trừ sâu, phòng bệnh cho cây trồng.

– CFCl₃ và CF₂Cl₂ trước đây được sử dụng phổ biến trong những máy lạnh, hộp xịt ngày nay đang bị cấm sử dụng, do chúng gây tác hại cho tầng ozon.

2. Điều chế

– Phản ứng thế halogen vào hiđrocacbon no.

– Phản ứng cộng HX vào hiđrocacbon chưa no.

CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃

– Phản ứng giữa HX và rượu (có H₂SO₄ đặc làm xúc tác)

* Giới thiệu một số chất dẫn xuất hiđrocacbon

– CH₂Cl-CH₂Cl (đicloetan): là chất lỏng sử dụng để hòa tan nhựa, chất béo.

– CHCl₃ (clorofom): là chất lỏng sử dụng làm dung môi, gây mê.

– CCl₄ (tetraclo cacbon): là chất lỏng sử dụng làm dung môi hòa tan cao su, chất béo, dầu mỡ.

– CCl₂F₂ (Freon): là chất khí, không màu, không mùi, không cháy, không độc, sử dụng làm chất sinh hàn trong máy lạnh. Tuy vậy, nó có nhược điểm lớn nhất là phá hủy tầng ozon bảo vệ Trái Đất, cho nên người ta đang tìm cách hạn chế sản xuất và sử dụng nó.

Giải bài tập SGK Hóa học 11 Bài 39

Bài 1 (trang 177 SGK Hóa 11)

Gọi tên mỗi chất sau: CH₃-CH₂Cl, CH₂=CH-CH₂Cl, CHCl₃. C₆H₅Cl. Viết phương trình hoá học của những phản ứng điều chế mỗi chất trên từ hiđrocacbon tương ứng.

Lời giải:

CH₃-CH₂Cl	Etyl clorua
CH₂=CH-CH₂Cl	3-clopropen, anlyl clorua
CHCl₃	Triclometan, clorofom
C₆H₅Cl	Clobenzen, phenyl clorua

Điều chế:

Bài 2 (trang 177 SGK Hóa 11)

Viết phương trình hoá học của phản ứng thuỷ phân những chất sau trong dung dịch NaOH: 1,2- đicloetan; benzylclorua; antyl bromua; xiclohexyl clorua.

Lời giải:

Phương trình phản ứng theo trình tự những chất:

Cl-CH₂-CH₂-Cl + 2NaOH → OH-CH₂-CH₂-OH + 2NaCl

C₆H₅-CH₂-Cl + NaOH → C₆H₅-CH₂-OH + NaCl

CH₂=CH-CH₂-Br + NaOH → CH₂=CH-CH₂-OH + NaBr

C₆H₁₁-Cl + NaOH → C₆H₁₁-OH + NaCl

Phương trình phản ứng theo CTCT:

Bài 3 (trang 177 SGK Hóa 11)

Cho nhiệt độ sôi (^oC) của một số dẫn xuất halogen trong bảng dưới đây:

X	Cl	Br	I
CH₃-X	-24	5	42
C₂H₅-X	1	38	72
n-C₃H₇-X	47	71	102
n-C₄H₉-X	78	102	131

Nhận xét về sự biến đổi nhiệt độ sôi theo chiều tăng mạch cacbon (theo hàng dọc) và theo nguyên tử khối của halogen (hàng ngang). giảng giải sơ bộ.

Lời giải:

– Theo chiều tăng mạch cacbon (hàng dọc), nguyên từ khối tăng nhiệt độ sôi của những chất tăng dần.

– Khi nguyên tử khối tăng (theo hàng ngang), nhiệt độ sôi cùng giảm dần.

– Khi nguyên tử khối tăng cần tốn nhiều năng lượng để chuyển những phân tử hữu cơ sang trạng thái tương đối nhiệt độ sôi tăng.

Bài 4 (trang 177 SGK Hóa 11)

Từ axetilen, viết phương trình hoá học của những phản ứng điều chế: etyl bromua (1); 1,2-đibrometan (2); vinyl clorua (3); 1,1-đibrometan (4).

Lời giải:

Bài 5 (trang 177 SGK Hóa 11)

sử dụng hai ống thử, mỗi ống đựng 1ml một chất lỏng sau: etyl bromua (1), brombenzen (2). Thêm tiếp vào mỗi ống 1 ml dung dịch AgNO₃. Đun sôi hai ống thử thấy ở (1) có kết tủa vàng nhạt, trong lúc đó ở ống (2) không có hiện tượng gì. Nhận xét, giảng giải những hiện tượng thử nghiệm trên?

Lời giải:

Ở ống (1) có phản ứng:

CH₃-CH₂-Br + H₂O CH₃-CH₂-OH + HBr

AgNO₃ + HBr → AgBr ↓ + HNO₃

Vàng nhạt

Ống (2):

→ không có phản ứng không có hiện tượng gì

Nhận xét: Liên kết C-Br mạch hở (trong CH₃-CH₂-Br) kém bên hơn liên kết của Br trực tiếp với C ở vòng benzen.

Bài 6 (trang 177 SGK Hóa 11)

Khi đun nóng etyl clorua trong dung dịch chứa KOH và C₂H₅OH, thu được:

A. Etanol

B. Etilen

C. Axetilen

D. Etan

Lời giải:

– Đáp án B

******************

Trên đây là nội dung bài học Hóa học 11 Bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon do Trường Cao đẳng Tài nguyên và Môi trường miền Trung soạn bao gồm phần lý thuyết, giải bài tập và những thắc mắc trắc nghiệm có đáp án đầy đủ. Hy vọng những em sẽ nắm vững tri thức về Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. Chúc những em học tập thật tốt và luôn đạt điểm cao trong những bài thi bài rà soát trên lớp.

soạn bởi: Trường Trường Cao đẳng Tài nguyên và Môi trường miền Trung

Chuyên mục: Hoá học 11

Bản quyền bài viết thuộc Trường Cao đẳng Tài nguyên và Môi trường miền Trung. Mọi hành vi sao chép đều là gian lận!

Nguồn chia sẻ: https://cmm.edu.vn

https://cmm.edu.vn/hoa-hoc-11-bai-39-dan-xuat-halogen-cua-hidrocacbon/

Trích nguồn: Cao đẳng Tài nguyên và Môi trường miền Trung
Danh mục: Giáo dục